中平五年（188年），曹操再度被朝廷征召，汉灵帝设西园八校尉，曹操被任命为典军校尉。
彼时的朝堂上下以外戚何进和宦官集团十常侍为尊。
何进与十常侍相互对立，彼此矛盾很重。
曹操跟随好友袁绍一同辅佐何进，汉灵帝病重，何进与十常侍为了各自支持的储君争斗的更厉害了。
直到汉灵帝病逝，箭在弦上已经不得不。
在这个紧要关头，何进问计袁绍与曹操，曹操认为对付一帮宦官用不着瞻前顾后，只需要率领军队去将他们全都杀了即可。
可袁绍却说事情不能胡来，为确保宫中安定，最好从外面调派人手入京，对十常侍施加压力，或许可以兵不血刃拿下十常侍。
结果何进居然同意了袁绍的计策！
事后，曹操追问袁绍此举何意，在他看来这完全就是南辕北辙，引狼入室之举。
结果袁绍却表示只有这样做，世道才会乱的更彻底。
曹操听明白了袁绍的意思，同时他也看穿了袁绍这一计的真实目的。
这是想要置之死地而后生啊。
曹操心里清楚，袁绍是对的，因为不管是宦官还是外戚掌权，对大汉的未来都没什么好处，可如果这个天下彻底乱了，重新洗牌，或许有浴火重生的机会。
但曹操不喜欢袁绍的方法，他不想做这个推手。
自那以后，这对昔日曾无话不谈的好友关系自此貌合神离。
不久后，何进被宦官抢先一步诛杀，西凉董卓入京把持朝政。
袁绍为了自己的目的率先与董卓翻脸，趁机离京。
而曹操并未急着离开，他在观察董卓，判断这个人是否可以扭转乾坤，匡扶汉室。
最开始的时候，董卓的表现在曹操看来还是很不错的，毕竟董卓上位的第一件事便是招贤纳才，为那些曾经遭受迫害的士人正名。
可后来，曹操现董卓有专权之嫌，尤其是当他得知董卓居然意图废立皇帝的时候，他的内心十分震惊。
董卓对曹操是十分欣赏的，他曾单独约见曹操，告诉他自己的理想和废立皇帝的缘由。
曹操听了以后觉得很有道理，于是表示他愿意支持董卓。
可接下来董卓的做法却出了曹操的预料。
在曹操看来，凡事总得讲个名正言顺，想要废立皇帝，你至少得先给原本的少帝刘辩冠以一个不可饶恕的罪名吧？结果董卓根本就没走那个流程，直接霸道的把刘辩赶下了皇位，把刘协送了上去。
更让曹操不能接受的是，在那之后不久，董卓居然就毒杀了刘辩的母亲何太后，那可是一国太后啊，你居然就这么