戏排练得差不多了，苏州梨园就挂出了上演《西厢记》的招牌。
苏州城里的市民见苏州梨园又推出了《西厢记》，都非常高兴。一看演员名单，见那演红娘的竟是个新手，更来了兴趣。尤其是街上那些好事之徒，特别想一睹红娘芳容。
苏州梨园的班主没有想到会有这般热闹的局面，着急了。他怕陈圆圆是新手，见不得这种场面，会慌神，一慌神便会演砸锅。可是又不能临时更换，因为牌子已经挂出去了。班主无法，便找老师傅来商量。老师傅想了想说：“什么都别告诉圆圆，到时候让她上就是的。”
演戏的日子终于到了。
开场的锣鼓响了，人们渐渐安静下来，目光一下子凝视到戏台上来。
鼓声终止，老夫人缓缓走上台来，字正腔圆婉转流畅地道白：
老身姓郑，夫主姓崔，官拜前朝相国，不幸因病告殂。只生得小姐，小字莺莺，年一十九岁，针黹女工，诗词书算，无不能者……
之后，便是陈圆圆演的红娘款款走上戏台。大家的目光便都聚集到她身上来了。一见之下，果然诧异。圆圆那身段，那眼神，一举手，一投足，无不流露出千般姿态，万种风情。那些好事之徒立即高呼好。正当众人尚未从对陈圆圆的艳丽惊诧中挣脱出来，陈圆圆又伴着箫声唱起了清扬婉转的曲子：
“可正是人值残春蒲郡东，门掩重关萧条中。花落水流红，闲愁万种，无语怨东风……”
陈圆圆余音已绝，场中仍然安安静静。班主和老师傅的心都是提到嗓子眼上来了，老师傅还在奇怪，按说，圆圆唱得不错，怎么会没有反应呢？刚思虑到此处，场中爆发出雷鸣似的叫好声。原来大家还没有从惊诧中清醒过来。
有了第一折的成功，第二折戏时，陈圆圆更是演得老到淋漓。她一往情深地唱着：
“可喜娘的宠儿浅淡妆，穿一套缟素衣裳，胡伶绿老不寻常，偷睛望，眼角里抹张郎……若共他多情的小姐同鸳帐，怎忍他叠被铺床。
我将小姐央。夫人央。他不令许放，我亲写与从良……”
《西厢记》演罢，陈圆圆成了苏州人茶余饭后的谈资。尤其是那些青年公子，更是对陈圆圆倾慕相加。觉得能拥陈圆圆入怀，哪怕死去也是风流之鬼。
道员贡修龄的儿子贡若甫是个花花公子，见陈圆圆美貌如此，立即拿三百金去买陈圆圆。苏州梨园的班主见钱眼开，便把陈圆圆卖给了他。
贡若甫将圆圆带回家里时，贡修龄便叫来一观。原来贡修龄自诩善相人，他见儿子对此女如此痴迷，便想一观。
陈圆圆羞羞答答地往贡大人面前一站，立即将贡修龄震住了。尘世上哪有此等女子？这分明是天上仙子！但细观之后，不由自主地摇摇头。因为他认为陈圆圆是大富大贵之人，自己的儿子无法消受。如果硬要消受，恐招来血腥灾祸。贡修龄将自己的想法告诉了儿子。