场均33。2分6。8篮板5。2助攻1。7抢断，又一次砍下常规赛得分王，职业生涯第11次，同时带来芝加哥公牛以34胜16负战绩位居东部第一。
季后赛第一轮面对密尔沃基雄鹿，直接3:o横扫密尔沃基雄鹿。
第二轮面对没有奥尼尔的奥兰多魔术，在乔丹带领下以4:1轻松击败奥兰多魔术，晋级东部决赛。
到了东部决赛，面对迈阿密热火，芝加哥公牛依然没有受到什么考验，还是4:1轻取对手。
芝加哥公牛再次进入总决赛的舞台，这不由让加盟火箭的皮蓬羡慕嫉妒，
皮蓬加盟的火箭仅在季后赛第一轮就被淘汰出局。
芝加哥公牛总决赛的对手是圣安东尼奥马刺。
东部有点没对手的芝加哥公牛，总决赛的g1就受到当头一棒，77:89不敌圣安东尼奥马刺，输掉g1。
芝加哥公牛内线完全被打爆，蒂姆邓肯根本防不住。
紧接着第二场芝加哥公牛更惨，得分仅仅来到67而已，最终以67:8o，再次不敌圣安东尼奥马刺。
总决赛第一次o:2落后。
这让骄傲的芝加哥公牛人感受无比沮丧，难道总冠军就要被终结？
乔丹：谁说？
第三场乔丹爆，全场35投21中，三分球8投4中，罚球6投6中，独得52分，带领球队板回一城。
紧接着第四场，乔丹又一次砍下惊人45分，带领球队连板两局，总比分2:2，双方又一次回到起点。
天王之战，乔丹终于等到自己队友站出来，96:89，7分再下一城，总比分3:2领先。
蒂姆邓肯：不会就这么结束了！
g6，蒂姆邓肯统治了攻防两端，全场砍下3o分19篮板6助攻，拯救死亡边缘的球队，总比分追到3:3。
抢七大战，这也是乔丹唯一一次抢七大战，赛前，乔丹自己也不由自主的笑了。
如果自己还能年轻几岁就好，如今联盟涌进很多新生代，圣安东尼奥蒂姆邓肯，费城76人艾弗森，明尼苏达森林狼加内特，湖人科比。。。。。。
没能好好教他们做人，有一丝丝可惜哟。
抢七大战，双方打到最后时刻。
最后时刻乔丹用一记三分终结这轮系列赛，总比分4:3，拿下98-99年度总冠军，完成4连冠，同时乔丹也将自己总冠军以及FmVp增加到7个。
赛后乔丹甚至在媒体面前开玩笑的道：“儿子，想越我，下辈子吧。”
某密最喜欢说一冠科比，两冠乔丹。
安德鲁：（ノ｀Д）ノ
你妹，一边呆去。
虽然他和老头子不太对付，但是他不得不承认老头子在篮球上取得非凡的成就，哪容许凡夫俗子的玷污。
安德鲁誓到时候他要亲手掐死这些言论。
决定再打一个赛季的乔丹，立马稳住主教练禅师菲尔杰克逊。
菲尔杰克逊：（⊙_⊙）?
菲尔杰克逊知道乔丹非常执着，说退役一定会退役，怎么改变方法，不由好奇的问道。
乔丹把和安德鲁的对话一五一十告诉菲尔杰克逊。
菲尔杰克逊听后哈哈大笑。
原来如此，那好，那再陪你耍一年，最重要菲尔杰克逊不嫌弃总冠军多，他双手还没戴满了。
留住菲尔杰克逊，乔丹又把不少总冠军班底留下，尤其是罗德曼。
桀骜不驯的罗德曼天不服地不服，就服乔丹。
乔丹的挽留，罗德曼毫不犹豫的留下。
就这样，在皮蓬走后，乔丹带着全新芝加哥公牛继续朝向第7个冠军出。
停摆期间，安德鲁又出来搞事情，给予老头子建议：“老头子，你老了，体力不行，多投点三分，毕竟三分比起两分要多一分。”
乔丹听后瞬间不爽，你说谁老了。
安德鲁走迟一步，屁股又要开花。
之后每一天乔丹的训练，安德鲁都会站在球场边观看，对于新赛季安德鲁可谓十分的期待，期待未知的结果。
而乔丹听了安德鲁的话，不由陷入沉思。
安德鲁的话也不是没有道理。
他已经快36了，身体机能比起肯定下降，同时又没有皮蓬，我必须减少自己在进攻端的消耗。