在梁山泊的忠义堂上，宋江刚刚攻打了曾头市，卢俊义也成功捉拿了史文恭，为晁天王完成了祭祀。宋江一直记得晁盖的遗言，想要把主位让给卢俊义，但是其他的人并不服气。宋江又说：“如果大家的心志这么不统一，我内心也不会安定。现在我们山寨的钱粮不足，梁山泊东边有两个州府有钱粮：一个是东平府，一个是东昌府。我们从未打扰过那里的百姓，现在去向他们借粮，他们却公然拒绝。我写下两个纸团，我和卢员外各选一个，谁能先攻破他选中的城，就做梁山泊的主，如何？”吴用说：“这个办法也好，就听天由命吧。”卢俊义说：“不要这么说，哥哥你一直是梁山泊的主，我听从你的差遣。”但此时的情况由不得卢俊义推辞。于是他们叫来铁面孔目裴宣写下两个纸团，焚香对天祈祷后，各自选了一个。宋江选中了东平府，卢俊义选中了东昌府。大家都无话可说。
当天设宴饮酒的时候，宋江下令调拨人马。他的部下有林冲、花荣、刘唐、史进等25位大小头领，带领一万马步军兵；水军头领有阮小二、阮小五、阮小七三人，带领水军驾船接应。卢俊义的部下有吴用、公孙胜、呼延灼、朱仝等25位大小头领，也带领一万马步军兵；水军头领有李俊、童威、童猛三人，带领水手驾船策应。其他的头领和伤员则看守山寨。宋江的分配已经确定，他们准备同时进攻两个州府。
宋江和众头领去打东平府，卢俊义和众头领去打东昌府，所有的头领都下了山。这是三月初一的事情，天气温暖，风和日丽，草木青青，沙土松软，正是战斗的好时节。
宋江率领军队前往东平府，在离城只有四十里路的地方，地名叫安山镇，驻扎下来。宋江说：“东平府的太守程万里和一个兵马都监，名叫董平，是河东上党郡人。他擅长使用双枪，人们都称他为双枪将，勇猛无比。虽然我们是去打他的城池，但也应该先礼后兵，派两个人带一封战书去给他。如果他愿意投降，就避免动武；如果他不听，我们再大举进攻，这样也不会让人有怨言。谁敢先去送这封战书？”这时，部下走出一个人来，身高一丈，腰围粗壮。这个人是青州郁保四，有诗形容他：不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。身长唤做险道神，此是青州郁保四。
郁保四说：“我认识董平，愿意带书去见他。”这时，又有一个瘦小的人站出来说：“我陪他去。”这个人是扬子江边的王定六，有诗形容他：蚱蜢头尖光眼目，鹭鹚瘦腿全无肉。路遥行走疾如飞，扬子江边王定六。这两个人说：“我们还没为山寨出过什么力，现在愿意去走一趟。”宋江非常高兴，立刻写了战书，让郁保四和王定六带去。
东平府的程太守听说宋江的军队已经到了安山镇驻扎，就请本州的兵马都监双枪将董平来商议军情。正坐着的时候，有人报告说：“宋江派人送来了战书。”程太守让人叫他们进来。郁保四和王定六进来后递交了战书。程万里看完信后，对董平说：“宋江想借我们的钱粮，这件事你怎么看？”董平听后大怒，下令把他们推出去斩。程太守劝道：“不可以这样！自古两国交战，不杀来使，这是礼节。我们只把他们各打二十棍，然后放回原寨，看他们怎么办。”董平怒气未消，下令把郁保四和王定六捆起来打了一顿，然后赶出城去。两个人回到大寨后，哭着向宋江报告说：“董平那家伙太无理了，完全不把我们大寨放在眼里！”
宋江看到郁保四和王定六被打，愤怒填胸，决心要攻下东平府。他先让两人回车休养，这时九纹龙史进站了出来，说：“我以前在东平府时，与城里的一个妓女李瑞兰有交情，我可以潜入城中，藏在她家里。等哥哥你们攻打城池的时候，我就趁机在更鼓楼上放火，里应外合，定能成功。”宋江听后大喜，说：“这个计划最好！”史进随即收拾了金银，藏在包袱里，身边还藏了暗器，向宋江拜辞后出。
史进潜入城中，直接来到李瑞兰家。李瑞兰的父亲看到他大吃一惊，忙接入屋内，并叫出女儿与他相见。李瑞兰长得标致出众，史进与她上楼坐下后，告诉她自己现在在梁山泊做了头领，此次前来是为了攻打东平府。他请求李瑞兰帮忙隐瞒身份，并送给她一包金银作为酬谢。他还说：“如果事情成功，我会带你一家上山享福。”
李瑞兰表面上答应了史进的请求，收下了他的金银，并安排酒肉招待他。然而她私下里却和母亲商量说：“他以前做客时是个好人，但现在做了歹人，如果事情败露了我们就麻烦了。”李瑞兰的父亲却说：“梁山泊宋江这伙好汉不是好惹的，他们打城池无有不破。如果我们告了他，他们有一天打破城池进来我们怎么办？”
然而李瑞兰的母亲却是个贪生怕死之人，她骂道：“你这个老蠢物懂得什么！自古道：蜂刺入怀解衣去赶。如果我们去自就可以免除自己的罪责。你快去东平府里告他把他抓起来免得日后受他连累。”李瑞兰的父亲说：“他把那么多金银给了我们如果我们不帮他担些干系那他要我们做什么？”但李瑞兰的母亲坚持要去告史进还说：“如果你不去我就去衙门前叫屈连你也一起告！”最后他们商定先稳住史进不要打草惊蛇然后再去告他。
史进看见李瑞兰上楼来，现她面色红白不定，于是问道：“你家是不是出了什么事，怎么这么惊慌失措的？”李瑞兰回答道：“刚才上楼梯时踏空了，差点摔了一跤，所以心慌意乱。”史进虽然勇猛，但被李瑞兰瞒过去了，没有起疑心。
有一诗为证：可叹这些老鸨手段多，妓女们无奈只能听她们教唆。早知道她们背地里耍奸诈，就不该用黄金去买她们的笑声和歌声。
当时李瑞兰和史进正在叙旧，聊得还不到一个小时，突然听到楼梯边有脚步声，有人冲了上来。窗外也有人呐喊，数十个公差冲到楼上，史进来不及反应，就像老鹰抓野雀、弹子打斑鸠一样，被绑着像一头抱头狮子一样下楼，直接被押解到东平府的大厅上。
程太守看了史进后大骂道：“你这家伙胆子真大，竟敢一个人来做细作！如果不是李瑞兰的父亲告，就会误了我一府的百姓。快招供，宋江派你来干什么？”史进一言不。董平便说：“两边的公差狱卒牢子们，这种贼骨头，不打怎么会招供！”程太守喝道：“给我狠狠地打这家伙！”公差们又用冷水喷他，两边腿上各打了一百大棍。尽管史进被拷打得这么厉害，他还是没有招供实情。董平说：“先把这家伙上上长枷木杻，关进死囚牢里，等抓到宋江后，一并解送到京城去执行。”
然而宋江在史进离开后，详细写了封信告知吴用。吴用看到宋江的来信，得知史进去娼妓李瑞兰家做细作，大吃一惊。他急忙告诉卢俊义，然后连夜去见宋江，问道：“是谁让史进去的？”宋江说：“他自愿去的。他说那个李行是他旧日的相好，感情深厚，因此才去的。”吴用道：“兄长欠考虑了。如果我在这里，我一定不会让他去。俗话说：娼妓之家，忌讳‘者扯丐漏走’这五个字。她们熟门熟路，迎新送旧，陷害了多少有才华的人。而且她们水性杨花，没有定性，即使有恩情，也很难摆脱老鸨的控制。史进此去，必然会吃亏。”宋江于是向吴用请教计策。
吴用便叫来顾大嫂，对她说：“劳烦你去一趟。你可以扮成贫婆，潜入城中，假装乞讨。如果有什么动静，就火回来报告。如果史进被关在牢里，你可以去告诉狱卒，说你们有旧情，你想给他送口饭。然后趁机进入牢中，暗中告诉史进：‘我们在月底的夜晚黄昏时分，一定会来攻打城池。你可以在失火混乱的地方，设法脱身。’在月底的夜晚，你在城中放火作为信号，我们这里就进军，这样才能成功。兄长可以先攻打汶上县，那里的百姓必然会逃奔到东平府。你趁机混入人群中，乘乱进入城内，就不会有人觉了。”吴用设计完毕后，上马返回了东昌府。
宋江点起解珍、解宝二人，率领五百多人去攻打汶上县。果然，百姓们扶老携幼，像老鼠一样逃窜，像狼一样奔跑，都逃往东平府去了。有一诗可以作为证明：“史进怆惶已就擒，当官拷掠究来音。若非顾媪通消息，怎救圜中万死身。”这里的人们为了躲避战乱，都藏身匿迹起来，整个城市都陷入了混乱之中。
而顾大嫂则扮成乞丐进入了城中。她来到衙门前打听到史进确实被关在牢里后，才感叹吴用的智慧真是高明。第二天她提着饭罐在司狱司附近徘徊等待机会。这时她看到一个年老的狱卒从牢里走出来便立刻跪拜在他面前泪流满面地哀求道：“牢房里关押的史大郎是我以前的主人自从离别后已经有十年没见面了。我听说他在江湖上做生意但不知道为什么被关在牢房里。我看他没有人送饭就特意乞讨了这口饭来给他充饥。大哥你可怜可怜我带我进去吧！这比你建造七层宝塔的功德还要大啊！”
那老公人说道：“他是梁山泊的强盗犯下了死罪谁敢带你进去呢？”顾大嫂哭道：“即使他要被千刀万剐我也愿意让他死得瞑目。只求你可怜可怜我带我进去送这口饭也算是对得起我们过去的情分了。”说完又放声大哭起来。
那老公人心里想道：“如果是个男子汉就很难带他进去；但是一个妇道人家能有什么威胁呢？”于是就带着顾大嫂进入了牢房。顾大嫂看到史进戴着沉重的枷锁腰间还缠着铁索不由得大吃一惊；而史进看到顾大嫂后也是又惊又喜却说不出话来。顾大嫂一边假装哭泣一边给史进喂饭。这时其他的狱卒走过来喝斥道：“你这个该死的歹徒！这里是不通风的地方谁让你来送饭的？快滚出去！否则就赏你两棍子！”
顾大嫂看到牢房里人多嘴杂不方便详细说明就只对史进说道：“月底夜晚打城时你自己想办法脱身。”史进还想再问些什么时顾大嫂已经被小节级打出了牢门。史进只记得“月底夜晚”这个约定了。
原来那个三月是大月，有三十天。到了二十九日，史进在牢房里与两个狱卒说话，他问道：“今天是几号？”其中一个小狱卒记错了，回答说：“今天是月底了，晚上得买点纸钱来烧。”史进听到这话，心中暗自欢喜，只盼着夜晚快来。这时，一个小狱卒吃得半醉，带着史进来到水火坑边。史进骗他说：“你背后是谁？”那小狱卒回头去看，史进趁机挣脱了枷锁，一枷梢打在他的脸上，将他打倒在地。接着，史进捡起砖头敲开了手上的木枷，瞪着凶狠的眼睛，冲到牢房中央。几个狱卒都喝醉了酒，被史进迎面打着，有的被打死了，有的逃走了。他打开牢门，只等外面的人来救援。史进又把牢房里所有的罪犯都放了出来，总共有五六十人，他们在牢房里大喊大叫，一起逃走了。
有人将这件事报告给了太守程万里，他吓得面色如土，连忙请兵马都监董平来商议对策。董平说：“城中必定有梁山的细作，我们先派多人去围困这个贼人！我趁机领军出城去捉拿宋江。太守你就紧守城池，派数十个人守住牢门，别让他们跑了。”董平于是上马点兵出了。程太守也点起所有的狱卒、虞候、押番等人，手持刀枪棍棒，到大牢前呐喊助威。但史进在牢房里不敢轻易出来，外面的人又不敢进去。顾大嫂在外面只叫得苦。
却说都监董平点起兵马后，四更天就上马出直奔宋江的营寨而来。埋伏在路上的小军报告给了宋江。宋江说：“这一定是顾大嫂在城中又遇到麻烦了。既然他杀来了那我们就准备迎战吧！”随着号令一下所有的军队都行动起来了。当时天色刚刚放亮正好迎上了董平的军队双方摆开了阵势准备交战。
董平出马后真是英勇无比谋略过人。他身穿银铁甲胄头戴水磨凤翅头盔身披锦绣麒麟战袍骑着一匹白马手持双枪犹如战神降世一般。他的双枪舞动起来如同两条银蟒在空中飞腾让人目不暇接。他不仅是河东地区的英勇风流将领更是以善用双枪而闻名天下的英雄豪杰——董平。
董平心思灵巧，博学多才，无论是品竹调弦还是武艺枪法，都无所不通、无所不会。在山东、河北一带，人们都称他为“风流双枪将”。宋江在阵前看到董平的人品和武艺，心中十分欣赏。他看到董平的箭壶中插着一面小旗，上面写着：“英勇双枪将，风流万户侯”。
宋江随即派遣韩滔出马与董平交战。韩滔手持铁槊冲向董平，但董平的双枪神出鬼没，让人难以抵挡。宋江又派金枪手徐宁出战，用钩镰枪与董平交锋，以替换回韩滔。徐宁与董平在战场上斗了五十多个回合，依然难分胜负。交战了很长时间后，宋江担心徐宁有失，于是下令鸣金收兵。
徐宁勒马回阵时，董平却手持双枪紧追不舍，直接杀入宋江的军阵中。宋江指挥军队四面围住董平，无论董平冲向哪个方向，宋江都用号旗指挥军队围堵他。董平在阵中勇猛冲杀，直到申牌时分（即下午三点至五点），他终于杀出一条血路，突围而出。宋江没有追赶董平，而是指挥大军继续前进。董平因为交战未能取胜，当晚收兵回城去了。
宋江连夜起兵直抵城下将城池团团围住。顾大嫂在城中不敢放火史进也无法出来双方陷入僵持状态。而程太守有个女儿长得十分漂亮董平一直未婚曾多次派人去求婚但程万里一直不同意因此两人之间有些不和。
董平当晚领军入城后找了个合适的人再次去询问这桩亲事。程太守回答说：“我是文官他是武官如果我们能结为亲家那是很合适的。但是现在贼寇临城情况危急如果在这个时候答应这门亲事会被人耻笑的。等打退了贼兵保护了城池安全之后我们再议亲也不迟。”那人把这话回复给董平后董平虽然口头上答应说“说得是”但心中并不十分欢喜他担心程太守日后会反悔不肯把女儿嫁给他。
宋江连夜紧攻城池，太守催促董平出战。董平愤怒地披挂上马，率领军队出城与宋江交战。宋江亲自在阵前的门旗下大声呵斥董平，嘲讽他怎敢与自己对抗，并警告他大厦将倾，非一木可支，自己手下有雄兵十万、猛将千员，如果他早点投降，就能免受一死。
董平被宋江的话激怒，他大声回应道：“文面小吏，你这个该死的狂徒，怎敢如此胡言乱语！”说完，他手持双枪直奔宋江而来。左边有林冲，右边有花荣，两位将领一同出战，与董平交锋。然而，只打了几个回合，两位将领便假装败退，宋江的军队也随之佯装溃败，四散奔逃。
董平为了炫耀自己的武功，紧追不舍。宋江等人巧妙地退到了寿张县的边界。宋江在前面引诱，董平在后面紧追不舍，一直追到了离城有十几里的一个村镇。这个村镇两边都是草屋，中间有一条驿道。董平并没有察觉到这是宋江的计策，只是一门心思地纵马追赶。
宋江因为见识过董平的厉害，所以提前做了准备。他隔夜就派遣了王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四人带领一百多人埋伏在草屋两边，并在路上拴了数条绊马索用薄土遮盖起来等待时机。当董平追到这里时只听得背后孔明、孔亮大声叫喊：“不要伤害我们的主公！”这时正好到了草屋前随着一声锣响两边门扇齐开拽起了绳索。董平的马正要回头却被背后的绊马索绊倒董平也随之落马。左边冲出一丈青和王矮虎右边走出张青和孙二娘他们一齐上前将董平捉住并夺走了他的头盔、衣甲、双枪和马匹。两个女头领用麻绳将董平背剪绑了起来然后押着他来见宋江。
当宋江看到两个女头领押解着董平走来时他立即迎了上去。他随即喝退了两个女将并亲自为董平解开了绳索还脱下自己的护甲锦袍给董平穿上然后向董平行礼。宋江表示如果董平不嫌弃自己愿意让出山寨之主的位置给董平。董平慌忙回礼并表示自己是被擒之人能够得到宽恕已经是万幸了。宋江解释说他们来东平府只是为了借粮并没有其他恶意。董平听后表示愿意帮助宋江去赚开城门并杀入城中夺取钱粮作为报效。
宋江大喜便命令将董平的盔甲枪马还给他让他重新披挂上马。董平在前面引路宋江的军队跟在后面他们卷起旗幡一路杀到了东平城下。董平大声叫喊让城上的人快开城门。守门的军士用火把一照认出了是董平于是立即打开了城门放下了吊桥。董平率先冲入城中砍断了铁锁后面的宋江等人也紧跟着杀了进去。
他们一路杀到了东平府里宋江急忙传下将令不许杀害百姓和放火烧毁房屋。董平则直奔私衙杀了程太守一家人口并夺走了他的女儿。宋江先让人打开了大牢救出了史进然后又打开了府库和仓库将金银财帛和粮米全部装车运走。他们先派人将这些东西护送到梁山泊的金沙滩交给了三阮头领然后再由他们运送上山。史进则自己带人去了西瓦子里的李瑞兰家将她们一家老小全部杀死以报仇雪恨。宋江将太守的家财分给了城中的居民并贴出告示告知百姓害民的州官已经被杀让他们安心生活。
当大小将校再次抵达安山镇时，只见白日鼠白胜急匆匆地飞奔而来。他带来了关于东昌府交战的最新消息，详细汇报了战况的虚实以及胜败的情况。
宋江听完白胜的汇报后，神情变得极为严肃。他的眉毛紧锁，仿佛要剔除一切杂念；他的眼睛瞪得溜圆，透露出一种坚定和决心。他大声叫喊道：“众多兄弟们，我们不能就此回山！要跟我继续前行，去这个关键的地方降服敌军，捉拿他们的将领！”