出内城东门有一条笔直的官道沿着内河北岸与东南方外郭东门（也叫通天门）相连。这个外郭东门大约位于今日西关河弄与武青路交汇处（“东水关遗址”北面）。
从此门南面东水关的运河拐角向北开通了一条城濠，引入运河水成为城东外郭护城河。即今日关河。
在外郭东水门（今日“东水关遗址”处）有一条内河与运河及城东护城河连通，穿城通向西北，从西墙流出，进入护城河。出墙处被叫作小西水关，大约位于早科坊路与延陵西路交汇处的西端。这条内河今日还在，位于延陵中路西南侧。两者平行。
内城南墙外护城河有个下水门，叫西水门。约位于今日古建“西水关桥”西北侧。
在西门（朝山门）运河处向北开通一条城濠，经过西偏门直到北门东侧与外郭的城濠（今关河）连通，成为内城西面和北面的护城河。
内城西面大瓮城的南北护城河上各有一桥，是石砌拱桥，正对瓮城城门。
瓮城面积大约3万平方米，只要有足够的兵力防守，打开城门让徐达进，徐达未必敢进！即使敢进，也是送死。居高临下的包围，可以以一当十。城头一千兵可以射杀墙下一万人。再从西门和西偏门两头出兵，则是瓮中捉鳖。
此外，徐达还打听到常州的兵力很多，超出自己一倍多。徐达马上派人向朱元璋报告实情，请求增加兵力。
朱元璋立刻命令统军元帅汤和携镇抚吴良、吴禎及张赫带两万兵马参战，进攻常州南城。命令领兵副元帅张彪带一万兵马进攻常州东南面的外郭，牵制敌方的兵力。徐达
就地主攻西北面。
周王张士诚闻讯后，心急火燎，马上派遣大将张总管和汤总管各带一万人马前来援助。
徐达闻讯后对部将说：“周军久经沙场，将多剽悍，势不可挡，我当以计取之。”
徐达派先锋刁国宝、王虎子带兵先到城东十八里遥观村驿道处埋伏。这里有一片小树林，驿道穿林而过。其次，离城较远，不易引起敌军的怀疑。
徐达接着命令总管王均用率骑兵部队在城西北战场的南面侧翼隐蔽。当徐达率主力部队与张、汤二将正面交战时，王均用带领骑兵突然快速出击，从侧翼冲杀了他们的步兵部队。顿时，张氏军队大乱，头尾不能相顾。
张、汤二将担心被截断后路，自己陷入包围圈，紧急下令撤退。但是其头部和腰部被徐达和王均用两部冲杀得七零八落。
张、汤二将带领一万多人撤出了战场。当两人率先进入遥观村附近的树林时，突然从地面弹起一根绊马索，把张总管的坐骑绊倒，刁国宝、王虎子带领伏兵从驿道两旁树林中同时冲出，包围、活捉了张将军、汤将军。
尽管如此，但是徐达攻打常州二十来天，没有拿下，朱元璋很生气。由于攻打金陵、镇江一帆风顺，他一开始就低估了常州的防御能力，仓促下令攻打。而徐达还是一个不成熟的指挥官，事先也没有探查常州的城防。
七月庚午（二十二）日，吴王下令：“自徐达始，以下将校皆降一级。”
汤和、张彪也参加了攻打常州，却没有被罚。
下达降级令时，朱元璋还有一封信转交徐达，告诫他说：“尔将不戢（ji：禁止）士卒，虐取保二之资，致怨而叛。弟子虐降致叛，老师无功。此乃吾所以责将军之故，望勉思以补前过。否则，再罚无赦！”
张士诚的两员大将攻城略地所向披靡，居然被朱元璋的手下活捉，常州又被围困，这使张士诚的一些将领产生担忧，开始考虑后路。
八月己酉朔日（初一），张士诚的水师元帅江通海主动向朱元璋投诚。朱元璋任命他为俞通海的水师二军总兵。
1356年冬十月，丁未朔日（初一），有些空闲的朱元璋想起了常遇春夜袭牛塘，救出徐达的功绩，随即晋升他为管军总管。不久，觉得他完全有能力统帅多路部队，比徐达强，于是破格提升为统军大元帅，为以后的战役提前准备前线指挥官。
十月戊申日（初二），朱元璋围攻常州的几万军队尽管还是没有攻下这座与众不同的城池，但是也未撤军。双方都很沮丧。张士诚忧虑、害怕之心越来越重，最后终于服软，写了一封较长的求和信。他派遣下属孙君寿赶到应天府，把求和信呈交吴王。
张士诚在信中说道：“始吾窃伏淮东，甘分（情愿分享）草野之利。缘（因为）元政日弛，民心思乱，吾才乘时举兵，起自泰州，西占高邮，东连海边。元官将帅，并力攻吾，却自取溃败。吾杀了平章实理门、参知赵伯器，遂成深仇。不料彼遣翰林待制乌马儿赍（ji：携带）诏抚谕，饵以爵禄。吾却而不受。今春据姑苏（苏州），若无名号，何以服众？江东称孤（称王），势使然也。伏惟（趴着想）上（吴王）贤，以神武之资，起兵淮西，跨有江东金陵。此乃帝王之都，用武之国，可为左右建立大业。诚贺之！向（以前）获詹、李二将，礼遇未遣。继之蒙上（吴王）遣使通好，在下愚昧不明，久稽（扣留）行李（使者）。今又蒙上遣兵逼我常州，昼夜相攻，咎实自遗（自送），夫复何说？然省己之过，愿与上讲和，以解困厄。岁（每年）输粮二十万石、黄金五百两、白金三百斤，以为犒军之资。从此各守封疆，不胜感恩！”
朱元璋复信道：“睦邻通好，友邦之常识。开畔（打开边界）发兵，以靖安疆场，实因尔昔日用师犯吾京口（都城之门，指镇江）。吾军至奔牛、吕城，陈保二望风降附。尔乃诱其叛逆，绐（tài：哄骗）执吾詹、李二将。既遣儒士杨宪赍书通好，又复拘留。构（造成）开畔发兵，谁负其咎？吾是以遣将率兵攻围常州，生擒张、汤二将，尚以礼待，未忍加诛。尔既知过，能不堕（破坏）前好，归吾使臣、将校，乃（只）馈粮五十万石，即当班师。况尔所获詹、李，乃吾偏裨（副职）小校，无益成败。而张、汤二将，尔左右手也！尔应三思，大丈夫做事，当赤心相示，浮言夸辞，吾甚厌之！”
张士诚收到信后，没有回信。他愿意每年献粮二十万石，朱元璋却想一次要够五十万石，不要金银。这是非常现实的，谁知明年、后年会是什么状况？
周王不甘心局面的被动，到处寻找突破点。长兴县位于湖州城西北直线距离24公里，张士诚发现驻守长兴的部队是归附朱元璋的当地民兵，就遣使以粮食、厚禄诱惑首领郑元帅。结果郑元帅叛投了张士诚。长兴纳入“周国”湖州的管辖范围。随后，张士诚派遣大将赵打虎驻守长兴，节制郑元帅。
再说吴军攻打常州。守军毕竟也是起义军，面对吴军的进攻自然愤愤不平，同仇敌忾。徐达、汤和、张彪攻打常州快四个月了，还是没有攻下，朱元